Бонусная лайт-новелла, прилагающаяся к Блюрей-дискам третьего сезона OreGairu. Действие в Oregairu Shin хронологически соответствует времени сразу после начала нового учебного года в старшей школе Соубу (окончания третьего сезона аниме-адаптации/14 тома ранобэ). Хачиман Хикигая, Юкино Юкиносита и Юи Юигахама пытаются выстроить новые искренние взаимоотношения в клубе помощников. Активную поддержку оказывают им новый глава клуба помощников Комачи Хикигая и президент школьного совета Ироха Ишшики.